O Grupo Pestana já foi distinguido com 11 prémios da organização World Travel Awards, WTA, relativos a unidades hoteleiras em três continentes, sendo os mais recentes o Pestana São Tomé e o Pestana CR7 Marrakech.
Na cerimónia da WTA que decorreu no Dubai, o Pestana CR7 Marrakech foi distinguido como o melhor hotel de Marrocos, enquanto que o melhor hotel de São Tomé e Príncipe foi considerado o Pestana São Tomé.
Em relação ao continente americano, a organização também já tinha distinguido o Pestana CR7 Times Square duas vezes, como o melhor hotel de lifestyle da América do Norte, bem como dos Estados Unidos, enquanto que o Pestana Caracas foi considerado o melhor hotel da Venezuela.
Na Europa, de acordo com os WTA que decorreram em Batumi, na Geórgia, o grupo Pestana conta com o melhor resort tudo incluído, o Pestana Porto Santo All Inclusive, o melhor hotel de negócios de luxo, o Pestana Palace Lisboa, o melhor hotel de Espanha, o Pestana CR7 Gran Via Madrid, e os melhores hotéis de Portugal no segmento beach resort, o Pestana Alvor South Beach, hotel de negócios, o Pestana Palace Lisboa (segunda distinção), e de design, o Pestana Cidadela Cascais.
